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Stabilität RNA im alkalischen Milieu
 
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Lilly.
Gast





BeitragVerfasst am: 29. Dez 2018 09:45    Titel: Stabilität RNA im alkalischen Milieu Antworten mit Zitat

Meine Frage:
Hallo,
Warum wird die RNA im alkalischen Milieu instabil?

ich habe schon gefunden:
im alkalischen Milieu wird die Nukleophilie verstärkt, da die Hydroxyfunktion als Alkoholat vorliegt.
Somit wird das Phosphat angegriffen.

Stimmt das bis hierhin?

Weiterhin habe ich gelesen, dass sich cyclisches 2,3 npm bildet
aber was ist das und wie spielt das da mit rein?

Würde mich freuen wenn mir jemand weiterhelfen könnte.
Viele Grüße Lilly.



Meine Ideen:
stehen schon oben.
Schnurri
Gast





BeitragVerfasst am: 12. März 2019 16:57    Titel: Antworten mit Zitat

Hey Lilly,

zwar etwas verspätet, aber vielleicht interessiert es dich dennoch:

Du hast insofern Recht was die Nukleophilie angeht. Durch das basische Milieu entziehen die Hydroxidionen der 2'OH Gruppe das Proton. Es wird also deprotoniert. Der nukleophile Sauerstoff attackiert im Anschluss die benachbarte Phosphat-Gruppe der Phosphodiesterbindung des RNA "backbones", wodurch schlussendlich ein 2,'3'-zyklisches Phosphat entsteht was zum Strangbruch führt, da der Phosphor mit beiden Sauerstoffatomen der Ribose eine Bindung eingeht (am Besten mal die Struktur googln).

Inwiefern die Hydroxygruppe ein Alkoholat bildet, weiß ich nicht, bin kein Chemiker smile

Interessant ist dieser Mechanismus in der Natur zB bei Ribozymen, wie dem hammerhead ribozyme, was zeigt dass RNAs, ähnlich wie Proteine, eine katalytische Funktion haben können (siehe RNA Welt Hypothese).

LG
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