Glossar: Die 20 Aminosäuren

134340 · Anmeldungsdatum: 14.10.2011 Beiträge: 228

Definition
Eine proteinogene Aminosäure (oft auch kurz Aminosäuren) ist eine organische Verbindung mit mindestens einer Carboxygruppe (–COOH) und einer Aminogruppe (–NH

). Jede der 20 Aminosäuren besitzt ein zentrales Kohlenstoffatom, welches das Chiralitätszentrum darstellt, es handelt sich bei den Aminosäuren also Enantiomere.

Erklärung
Aminosäuren haben immer den gleichen Grundaufbau. Siehe hierzu die Grafik im Anhang. Vielleicht wäre an dieser Stelle noch wichtig die Code-Sonne zu erwähnen, mit ihr lässt sich auf einen Blick ersehen, aus welchen Nukleininsäuren sich die Aminosäuren synthetisiseren lassen.
Für Proteine werden nur L- alphaaminosäuren in Proteine eingebaut.

Hier die Auflistung der 20 für die Proteinzusammesetzung wichtigsten Aminosäuren:

Alanin-Ala
Die Summenformel von Alanin lautet

. Alanin ist ein unpolares Enantiomer, dass seine medizinsiche Anwendung in z.B. Infusionslösungen findet. Alanin kann durch Pyruvat in Glukose umgewandelt werde oder es kann wieder vollständig in Energie umgewandelt werden. Alanin hemmt die Pyruvatkinase und reguliert so die Glykolyse. Zudem stellt Alanin neben Pyruvat und Lactat ein Substrat für die Gluconeogenese dar. (Dank an Firelion)

Arginin-Arg
Die Summenformel von Arginin lautet

. Arginin gehört zu den elektrisch geladenen Aminosäuren und ist basisch reagierend. Es enthält die größte Menge Stickstoff der 20 Aminosäuren. Der Name Arginin leitet sich von dem lateinischen Wort Argentum (- Das Silber) ab, da es zuerst aus Silbersalzen gewonnen wurde.
Meistens ist nur L-Arginin in Proteinen gebunden. Es gibt allerdings auch ein Enantiomer zum L-Arginin, das D-Arginin, dieses kommt aber in Peptidbingungen nicht vor.
Synthetisiert wird L-Arginin im Harnstoffzyklus.
Im Körper fungiert das L-Arginin als Stickstoffspeicher.
Seine Anwendung findet L-Arginin in manchen Energie-Drinks sowie als Nahrungsergänzungmittel.

Asparagin-Asn
Die Summenformel von Asparagin lautet

.
Asparagin gehört zu den polaren Aminosäuren. Asparagin kommt in großen Mengen im Spargel vor; daher kommt auch der Name Asparagin, da der Name für Spargel "Asparagus officinalis" ist.

Asparaginsäure-Asp
Die Summenformel von Asparaginsäure lautet

.
Asparaginsäure gehört zu den sauren Aminosäuren. Asparaginsäure kommt im Körper meist als Salz vor, die Menge dieses Salzes ist allerdings vom PH-Wert abhängig. Asparaginsäure kommt in Form von L-Aspartat, dies ist die Kunjugierte Form von Asparaginsäure, in den Synapsen des zentralen Nervensystems vor. Im Harnstoffzyklus spielt die Asparaginsäure auch eine wichtige Rolle.
Die Asparaginsäure wird überwiegend für die Herstellung von Aspartam benutzt, dieses wiederum findet Anwendung als Süßstoff in z.B. Kaugummis. Asparam wird vom Körper dann in die Bestandteile 50 % Phenylalanin, 40 % Asparaginsäure und 10 % Methanol zerlegt.

Cystein-Cys
Die Summenformel von Cystei lautet

.
Cystein gehört zu den polaren Aminosäuren. Die erste Entdeckung des Cysteins war in Form eines Nierensteins Es besitzt die enantiomeren Formen D und L, wobei eigentlich nur die L-Form in Proteinen vorkommt. Dank des Schwefels ist das Cystein die einzigste Aminosäure mit einer (R)-Kunfiguration.
Cystein besitzt dank der -SH Gruppe die Fähigkeit Disulfidbrücken auszubilden (wichtig für die räumliche Struktur der Proteine) und der -SH Rest spielt in der Glyceralaldehyde-3phosphatdehydrogenase eine wichtige Rolle in der Glykolyse. (Dank an Firelion) Somit können sich auch Cysteinreste durch eine Disulfidbrücke wieder zu Cystein verbinden.
Cystein findet sich in hohem Anteil in dem Protein Keratin, dieses findet sich seinerseits wieder in hohem anteil in z.B. Haaren. Eine Tabelle mit dem prozentualen Cysteingehalt von ausgewählten Lebensmittel findest du hier.

Glutamin-Gln
Die Summenformel von Glutamin lautet

.
Glutamin gehört genau wie Cystein zu den polaren Aminosäuren. Glutamin ist ein Enantiomer, hier wird zwischen L- und D-Glutamin unterschieden, wobei nur das L-Glutamin in Proteinen vorkommt. Glutamin ist im Blutplasma enthalten. Der Glutaminanteil der gelösten Aminosäuren im Blutplasma nimmt etwa 20% ein. Es ist in großen Mengen im Quark enthalten. Es wird großtechnologisch durch Fermentierung hergestellt, somit sind also Mikroorganismen am werk.
Glutamin fördert die Glykogenbildung und steigert die Proteinsynthese.

Glutaminsäure-Glu

Glycin-Gly

Histidin-His

Isoleucin-Ile

Leucin-Leu

Lysin-Lys

Methionin-Met

Phenylalanin-Phe

Prolin-Pro

Serin-Ser

Threonin-Thr

Tryptophan-Trp

Tyrosin-Tyr

Valin-Val

Links:
1. http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Overview_proteinogenic_amino_acids-DE.svg&filetimestamp=20100308195219
2. http://de.wikipedia.org/wiki/Codesonne

134340 · Anmeldungsdatum: 14.10.2011 Beiträge: 228

Ich werde noch zu jeder Aminosäure 1-2 Zeilen schreiben, so wie beim Alanin. Ich bitte hier um eure Mithilfe, postet bitte alles was euch so zu den verschiedenen Aminosäuren einfällt.

Leider weiß ich nicht, wie das Alanin Synthetisiert wird, kann mir das kurz jemand erklären?

chefin · Organisator Anmeldungsdatum: 28.04.2004 Beiträge: 1549 Wohnort: Oberhausen

geh da mal einfach auf wikipedia. Da findest du alles wissenswertes.

PaGe · Moderator Anmeldungsdatum: 19.03.2007 Beiträge: 3549 Wohnort: Hannover

Ich fände es erst einmal wichtig, das Allgemeine einer Aminosäure herauszuarbeiten.

Ich finde gut, dass du zu jeder Aminosäure etwas schreiben willst. Bei vielen habe ich nämlich keine Ahnung, welche besonderen Probleme sie mit sich bringen können. Allerdings glaube ich, dass eine allgemeine Einteilung in essentielle/nicht essentielle AS und eventuell glukogene/ketogene AS sinnvoller ist. Es wird wahrscheinlich schwierig bei jeder AS etwas zu finden.

Hedera · Anmeldungsdatum: 08.03.2011 Beiträge: 657

Es fehlt hier die grundsätzliche Einteilung der Aminosäuren:
http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Datei:Overview_proteinogenic_amino_acids-DE.svg&filetimestamp=20100308195219

Das ist überhaupt das allerwichtigste, da diese Grundeigenschaft nunmal die grundlegenste ist. Anhand der Einteilung in polar und unpolar kann man schon mal sagen, welche Aminosäure sich in einem cytosolischen oder membrangebundenen Protein außen und innen befindet. Darüber kann man auch schon mal ganz allgemein sagen, was bei einer Mutation schwerwiegender ist. Tauscht man zB. Asn gegen Val ist eine inkorrekte Faltung grundsätzlich wahrscheinlicher, als wenn Asn gegen Tyr getauscht wird (natürlich ist das nicht ausreichend, aber es ist schon mal ein erster Ansatz).

Wie PaGe schon sagte fehlt vorallem die Grundlage... Jede Aminosäure hat das selbe Grundgerüst. Was ist an diesem so besonders?

Du hast die Aminos alphabetisch geordnet. Klar, das ist eine Ordnung, nur ist sie wenig sinnvoll. Sinniger wäre es, wenn du sie nach ihren Grundeigenschaften sortieren würdest Zwinkern

134340 · Anmeldungsdatum: 14.10.2011 Beiträge: 228

Gut, ich werd dann auch noch die Definition, was überhaupt eine Aminosäure ist mitreinehmen.

Firelion · Anmeldungsdatum: 27.08.2009 Beiträge: 1878

Hi,

zu Alanin: Alanin hemmt die Pyruvatkinase und reguliert so die Glykolyse.

zu Cystein: besitzt dank der -SH Gruppe die Fähigkeit Disulfidbrücken auszubilden (wichtig für die räumliche Struktur der Proteine) und der -SH Rest spielt in der Glyceralaldehyde-3phosphatdehydrogenase eine wichtige Rolle in der Glykolyse.

zu Histidin: besitzt die Fähigkeit Protonen sowohl aufzunehmen als auch abzugeben und spielt so eine wichtige Rolle in den aktiven Zentren einger Enzyme durch Säure- Base Katalyse . Histidin wird durch Decarboxylierung zu Histamin.

Vielleicht könnte man auch ganz kurz die 21. proteinogene Aminosäure Selenocystein erwähnen?

Generell: Für Proteine werden nur L- alphaaminosäuren in Proteine eingebaut.

Ich finde die Idee mit dem Glossar super.
LG Firelion

Firelion · Anmeldungsdatum: 27.08.2009 Beiträge: 1878

Glycin:

Glycin ist die einfachste Aminosäure und die einzige achirale proteiniogene Aminosäure.

Alanin: Alanin stellt neben Pyruvat und Lactat ein Substrat für die Gluconeogenese dar.

Serin: Seriern stellt durch seinen -OH Rest eineen wichtigen Teil aktiver Zentren dar. Durch seine Phosphorylierung wird die Aktivität vieler Enzyme reguliert. Beispiel hierfür ist die PFK2-FBP die in der Leber Glykolyse und Gluconeogenese reguliert.