Hemmung alanin

Gast

Das Antibiotikum D-Cycloserin hemmt in Abhängigkeit von seiner Konzentration den enzymatischen Einbau der Aminosäure D-Alanin in die Peptidseitenketten des Mureins. D- Cycloserin und D-Alanin weisen folgende Molekülstrukturen auf: --> siehe anhang

Erläutern Sie das Prinzip dieser Hemmung!

Ich würde sagen aufgrund der ähnlichen Struktur ist D-cycloserin ein kompetitiver Antagonist von Alanin. Es bindet sich an das entsprechende Enzym und blockiert ihn somit...Alanin kann nicht eingebaut werden.
Umso höher die Konzentration ist, umso wahrscheinlicher ist, dass cycloserin als falscher "schlüssel" sich nach dem schlüssel schloss prinzip an das Enzym bindet.
Aber was würdet ihr noch zu lösung sagen?

Karon · Organisator Anmeldungsdatum: 06.11.2004 Beiträge: 2344 Wohnort: Hessen

Ich würde sagen, aufgrund seiner Struktur wird Cycloserin statt Alanin in die wachsende Peptidkette eingebaut (insofern ist kompetitiver Antagonist richtig).
An Cycloserin kann dann aber - im Gegensatz zu Alanin - keine weitere Aminosäure angehängt werden und die Translation bricht ab.

Gast

ich hab mal bisschen gegooglet...
anscheinend hatte schonmal jemand die aufgabe vor sich liegen:

"D-Alanin ist in der bakteriellen Zellwand zuständig für die Quervernetzung der "Zuckerketten", die das eigentlich Gerüst ausmachen. Wenn Du also den Einbau des Alanins durch Blockierung des Enzyms, sei dies nun irreversibel oder reversibel, blockierst, so werden die Stränge nicht quervernetzt und die Wand wird "weich". Das Bakterium läuft meist einfach aus!!" (quelle: http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=15319)

aber was ist denn quervernetzen?

Noctu

das bedeutet Brücken von einer Zuckerkette zu einer benachbarten, so wie Sprossen bei einer Leiter.

Gast

wie ist es jetzt genau...
Wird D- Cycloserin in die Peptidkette eingebaut, aber danach kann keine weitere Aminosäure an ihr angekettet werden oder blockiert Cyloserin irgendein Enzym, dass Alanin an die Kette bindet. Oder bindet sich Cyloserin an die tRNA Moleküle von Alanin, geht aber im gegensatz zu alanin nicht wieder vom tRNA Molekül weg.